Ацетон — структура, использование и свойства ацетона
Ацетон, также известный как диметилкетон и пропанон, является самым простым, самым маленьким и наиболее важным из всех алифатических (получаемых из жира) кетонов. Чистый ацетон — бесцветная прозрачная жидкость. Он немного ароматный с приятным фруктовым запахом и представляет собой летучую легковоспламеняющуюся жидкость.
Ацетон — жидкость, хорошо смешивающаяся. Он легко растворяется в таких веществах, как вода, этанол, эфир и т. Д. Его температура замерзания составляет -94,7 ° C. Его температура кипения 56,05 ° C, а температура вспышки -20 ° C. Его молекулярная формула — CH₃COCH₃. Его название по ИЮПАК — Пропан-2-он. Ацетон может растворять многие жиры и различные смолы, а также такие вещества, как ацетат целлюлозы, нитроцеллюлоза и другие простые эфиры целлюлозы. Ацетон естественным образом содержится в растениях, деревьях, вулканических газах, лесных пожарах и как продукт расщепления жировых отложений. Он также обнаруживается в небольших количествах в нормальной моче и крови, в то время как концентрация может быть выше у пациентов с диабетом. Мы можем обнаружить его следы в выхлопных газах автомобилей, табачном дыме и на свалках. Он находится среди многих продуктов, образующихся при разрушающей перегонке таких материалов, как дерево, сахар, целлюлоза и т. Д.
История ацетона
Впервые ацетон был произведен и использован алхимиками в период позднего средневековья. Метод производства в то время заключался в сухой перегонке ацетатов металлов, таких как ацетаты свинца. Его также называли «духом Сатурна», потому что он в основном производился из ацетата свинца, который содержит свинец. Свинец имеет тот же символ, что и астрологический символ планеты Сатурн.
Французский химик Жан-Батиз Дюма и немецкий химик Юстус фон Либих определили эмпирическую формулу ацетона в 1832 году. Французский химик Антуан Бюсси назвал ацетон, добавив суффикс -one к основанию соответствующей кислоты, то есть уксусной кислоты, в 1833 году. В 1852 году английский химик Александр Уильям Уильямсон понял, что ацетон — это не что иное, как метилацетил. Французский химик Шарль Фредрик согласился с выводами Уильямса в следующем году. В 1861 году Иоганн Йозеф Лошмидт представил структуру ацетона, но в то время он не получил никакого внимания. Немецкий химик Август Кекуле опубликовал современную структурную формулу ацетона в 1865 году. Хаим Вейцман разработал процесс промышленного производства ацетона во время Первой мировой войны. Этот процесс широко используется по сей день и известен как процесс Вейцмана.
Ca (CH₃COO) ₂ → CaO (т) + CO₂ (г) + (CH₃) ₂CO
Производство ацетона
Ацетон в основном производят прямо или косвенно из пропилена. Примерно 83% ацетона производится кумолом. Поскольку для этого процесса требуется фенол, производство ацетона связано с производством фенола. В процессе кумола бензол обрабатывают щелочным пропиленом для получения кумола, который окисляется воздухом с образованием фенола и ацетона.
Помимо этого метода, можно также использовать прямое окисление пропилена (также известное как процесс Wacker-Hoechst) или гидратацию пропилена с образованием пропанола, который может быть окислен до ацетона.
Соединенные Штаты имеют самые высокие производственные мощности по производству ацетона, за ними следуют Тайвань и Китай. Крупнейшей компанией, производящей ацетон, является INEOS Phenol, владеющая 17% мировых мощностей. Ей также принадлежит крупнейшая в мире производственная площадка в Беверене, Бельгия, которая способна производить 420 000 тонн в год.
Использование ацетона:
1) Растворитель
2) Химический промежуточный продукт
3) лабораторное использование
4) Медицинское и косметическое использование
5) Другое бытовое использование
Растворитель. Ацетон является хорошим растворителем для многих пластиков и некоторых синтетических волокон. Он используется для растворения двухкомпонентных эпоксидных смол и суперклея до их затвердевания. Он также используется для разбавления полиэфирной смолы и очистки с ее помощью инструментов. Используется в лакокрасочных материалах как летучий компонент. Он полезен при подготовке металла перед покраской в качестве сильнодействующего обезжиривателя. Он используется для удаления канифольного флюса после высоконадежной пайки и, таким образом, предотвращает эффект ржавчины на болтах.
Ацетон также действует как растворитель в фармацевтической промышленности и используется как денатурирующий агент в денатурированных спиртах. Ацетон также присутствует в качестве вспомогательного вещества во многих фармацевтических препаратах.
Хотя он несколько воспламеняется, ацетон используется в качестве растворителя при хранении и транспортировке ацетилена, который не может находиться под давлением как чистое соединение. Следовательно, при транспортировке ацетилен растворяется в ацетоне. Одна треть всего ацетона в мире используется в качестве растворителя.
Химический промежуточный продукт — ацетон используется для синтеза таких соединений, как метилметакрилат. Он включает преобразование ацетона в ацетонциангидрин с последующим гидролизом нитрита до ненасыщенного амида, который затем этерифицируется.
(CH₃) 2CO + HCN → (CH₃) 2C (OH) CN
(CH₃) ₂C (OH) CN + CH₃OH → CH₂ = (CH₃) CCO₂CH₃ + NH₃
Синтез бисфенола А — еще одно важное применение ацетона. Многие поликарбонаты, полиуретаны и эпоксидные смолы составляют бисфенол A. Синтез бисфенола A включает конденсацию фенола вместе с ацетоном.
(CH₃) 2CO + 2 C₆H₅OH → (CH₃) 2C (C₆H₄OH) ₂ + H₂O
Другое важное применение ацетона — производство растворителей, метилизобутилового спирта и метилизобутилкетона. Эти продукты возникают в процессе альдольной конденсации и дают диацетоновый спирт.
2 (CH₃) 2CO → (CH₃) 2C (OH) CH₂C (O) CH₃
Лабораторное использование — ацетон действует как полярный апротонный растворитель в различных органических реакциях, таких как реакции SN2 в лаборатории. В процессе окисления Джонса использование ацетона имеет решающее значение. Он не образует азеотропа с водой, что означает, что его температура кипения отличается от температуры кипения воды при растворении в ней. Помимо низкой стоимости и летучести, он обычно используется в качестве ополаскивателя в лабораторной посуде. Ацетон можно охладить до низкой температуры до -78 ° C с помощью сухого льда, следовательно, он используется для проведения реакций при более низкой температуре. Поскольку ацетон флуоресцирует в ультрафиолетовом свете, его пары являются идеальным флуоресцентным индикатором в экспериментах с потоком жидкости. Ацетон также иногда используется в качестве осадителя белков.
Использование в медицинских и косметических целях — ацетон широко используется во многих медицинских и косметических продуктах. Это также компонент, внесенный в список пищевых добавок и используемый в жидкости для снятия лака и разбавителе красок. Дерматолог для лечения прыщей использует ацетон, чтобы отшелушивать сухую кожу.
Ацетон также используется в процедурах химического пилинга. Перед хемексфолиацией ацетон используется для очистки кожи и удаления излишков жира.
Другое бытовое использование — Ацетон используется в жидкости для снятия лака и разбавителях краски. Ацетон также входит в состав средства для удаления суперклея. Он также удаляет загрязнения со стекла и фарфора. Его также используют визажисты для удаления клея с кожи.
Для паровой полировки артефактов печати на трехмерных печатных моделях используется ацетон. Этот метод называется сглаживанием паровой ванной ацетоном. Низкосортный ацетон также иногда используется в качестве средства для ополаскивания стеклянной посуды для удаления остатков в академических лабораториях перед окончательной мойкой.
Внеземное происхождение ацетона
30 июля 2015 года, после первого приземления посадочного модуля Philae на поверхность кометы 67P, ученые сообщили, что измерения с помощью инструментов COSAC и Птолемея выявили шестнадцать органических соединений на поверхности кометы. До этого случая четыре из этих органических соединений не наблюдались ни на одной другой комете. Одним из четырех органических соединений оказался ацетон.