Бензойная кислота — структура и свойства

| 12 октября, 2021 | Химия

Бензойная кислота — это органическое соединение, которое присутствует в наших повседневных продуктах, от продуктов питания до косметики. Он действует как консервант для многих продуктов, таких как соленые огурцы, джемы, губные помады, кремы для умывания и т. Д. Кроме того, он действует как важный предшественник для синтеза многих органических соединений.

Что такое бензойная кислота?

Бензойная кислота (C 6 H 5 COOH) представляет собой карбоновую кислоту, в которой бензольное кольцо присоединено к группе карбоновой кислоты. Поскольку оно содержит ароматическое кольцо, бензойная кислота называется ароматической карбоновой кислотой, и благодаря этому кольцу это соединение приобретает приятный запах.

Состав

Эмпирическая формула бензойной кислоты — C 7 H 6 O 2, а ее молекулярная формула — C 6 H 5 COOH. Она также известна как бензолкарбоновая кислота. Он содержит 7 атомов углерода, 2 атома кислорода и 6 атомов водорода. Его структура содержит шестиуглеродное кольцо с чередующимися одинарными и двойными связями и группу –COOH, присоединенную к этому кольцу, что делает его бензойной кислотой.  

Свойства бензойной кислоты

Бензойная кислота — это 

  • Бесцветное твердое вещество
  • Кристаллический в природе
  • Молярная масса составляет 122,12 г / моль.
  • Температура плавления 395 К
  • Температура кипения 523К 
  • Нерастворим в воде, но легко растворяется в органических растворителях, таких как бензол, спирт и эфир. 

Химические свойства

Эти свойства основаны на предположении, что каждая молекула состоит из ароматического кольца и кислой карбоксильной группы, связанной с этой кольцевой структурой. Это бензольное кольцо может подвергаться некоторым реакциям, таким как нитрование, галогенирование и сульфирование. Подобным образом карбоксильная группа может претерпевать некоторые реакции, такие как образование сложных эфиров, галогенангидридов и солей. В частности, эти реакции подразумевают модификации бензольного кольца, а также карбоксильной группы.

Образование соли 

В бензойной кислоте у нас есть карбоксильная группа, которая имеет кислотную природу, поэтому она реагирует с основанием, таким как гидроксид натрия, с образованием соли бензоата натрия (C 6 H 5 COO — Na + ), который является ионным соединением, и когда натрий бензоат обрабатывают кислотой (такой как HCl), он снова образует реагент, то есть бензойную кислоту.

Образование сложных эфиров

Когда бензойная кислота реагирует с любым спиртом (например, этиловым спиртом) в присутствии серной кислоты, которая действует как дегидратирующий агент, она удаляет молекулу воды, которая образуется комбинацией кислоты и спирта, с образованием приятного запаха сложного эфира, этилбензоата. Эта реакция называется реакцией этерификации.

Образование галогенидов кислот

Когда бензойная кислота реагирует с тионилхлоридом (SOCl 2 ) или пентахлоридом фосфора (PCl 5 ), она образует бензоилхлорид, который является примером ацила или галогенангидридов.                                                 

Бензоилхлорид обладает высокой реакционной способностью и поэтому реагирует с амином, таким как метиламин (CH 3 NH 2 ) или с аммиаком (NH 3 ), с образованием бензамида (C 6 H 5 CONH 2 ).

Сульфирование 

Когда бензойная кислота реагирует с дымящей серной кислотой (H 2 SO 4 ), это приводит к сульфированию бензольного кольца, в котором функциональная группа SO 3 H заменяет атом H в мета-положении на группу карбоновой кислоты на бензольном кольце, и поэтому продукт называется метасульфобензойной кислотой.

Нитрация 

С нитрующим агентом, серной кислотой, действующей как катализатор, нитро (NO 2 ) группа занимает мета-положение (над орто- или пара-положением) относительно положения карбоксильной группы в бензольном кольце.

Галогенирование

Во время галогенирования бензойной кислоты хлор (Cl 2 ) реагирует с бензойной кислотой в присутствии катализатора хлорида железа (FeCl 3 ) с образованием метахлорбензойной кислоты (Cl-C 6 H 4 -COOH).

Декарбоксилирование бензойной кислоты

Декарбоксилирование — это удаление диоксида углерода в виде карбоната натрия (Na 2 CO 3 ) путем обработки натриевой соли бензойной кислоты (бензоат натрия) с использованием натровой извести (смесь NaOH и CaO) с образованием бензола.

Восстановление бензойной кислоты

Когда бензойную кислоту обрабатывают алюмогидридом лития (LiAlH 4 ) с последующим гидролизом в присутствии кислоты, мы получаем бензиловый спирт в качестве продукта, и он не обладает селективностью. Мы не можем использовать борогидрид натрия (NaBH 4 ) для восстановления карбоновых кислот, поскольку он является слабым восстановителем.

Borane DMS избирательно используется для восстановления карбоновой кислоты до спирта.

В случае восстановления Розенмунда бензойная кислота сначала превращается в бензоилхлорид, который затем обрабатывается палладием и сульфатом бария (BaSO 4 ) в качестве катализатора, он восстанавливается до бензальдегида.

Реакция обезвоживания

Когда 2 молекулы карбоновой кислоты или бензоилхлорида обрабатываются пентоксидом фосфора P 2 O 5 или уксусным ангидридом, который действует как дегидратирующий агент, удаляет молекулу воды и образует ангидрид.

Если бензойную кислоту обработать уксусным ангидридом (Ac 2 O), мы получим ангидрид бензойной кислоты в качестве продукта.

Восстановление бензойного ангидрида

Когда бензойный ангидрид обрабатывают боргидридом натрия с последующим кислотным гидролизом, он превращается в бензойную кислоту и бензиловый спирт.

Контролируемое окисление бензилового спирта 

Когда бензойная кислота обрабатывается алюмогидридом лития, она превращается в бензиловый спирт, а при контролируемом окислении превращается в бензальдегид.

Использование бензойной кислоты

  • Некоторые эфиры бензойной кислоты действуют как пластификаторы.
  • Бензойная кислота и ее соль бензоат натрия используются в качестве пищевых консервантов для многих пищевых продуктов, таких как безалкогольные напитки, соусы для барбекю, соленья и заправки для салатов, что предотвращает рост бактерий и грибков.
  • Бензойная кислота используется в косметике, поскольку она может помочь при раздражении кожи, солнечных ожогах, укусах насекомых, грибковых инфекциях и т. Д.
  • Он используется при приготовлении ароматизаторов, а также действует как регулятор pH.
  • Он в основном используется в кислой пище, поскольку обладает более противогрибковыми и антибактериальными свойствами даже при очень низком pH. 
  • Он используется как консервант в кислой среде, но в щелочной среде он теряет свою консервирующую способность, так как в щелочной среде он распадается на ионы.
  • Бензойная кислота используется в качестве консерванта, поскольку ее добавление не меняет запах или вкус продуктов.
  • Его сохраняемость задерживает размножение микроорганизмов.
  • Натриевая соль бензойной кислоты, бензоат натрия используется для снижения уровня глицина в крови, поскольку между бензоатом и глицином образуется амидная связь, и поэтому происходит образование гиппуровой кислоты, которая выводится с мочой.