Значение фенолов, получение, физико-химические свойства
Фенолы
Фенолы представляют собой гидроксиароматические соединения, в которых одна или несколько гидроксильных групп непосредственно присоединены к атомам углерода бензольного кольца. Фенол — это органическое соединение, имеющее большое промышленное значение. Оно используется в качестве исходного материала для синтеза многих ароматических соединений, таких как в виде полимеров, красителей, дезинфицирующих средств, производных салициловой кислоты (как аспирин) и пикриновой кислоты.
Пикриновая кислота является взрывчатым веществом и используется при лечении ожогов, фенолы (карболовая кислота) могут рассматриваться как арильные производные воды , фенол можно рассматривать как производные ароматических углеводородов путем замещения атома водорода гидроксильной группой.
Приготовление фенола
- От фракционной перегонки каменноугольной смолы.
- Из галогенированных ароматических соединений гидролизом хлорбензола гидроксидом натрия при высокой температуре и высоком давлении300 атмосфер.
C 6 H 5 Cl + NaOH → C 6 H 6 O + NaCl
Уголь → Каменноугольная смола → фенол (182 ° C)
При получении фенола из хлорбензола прикладывают давление, потому что трудно разорвать связь между атомом галогена и углеродом бензольного кольца .
Физические свойства фенола
Фенол — твердое коррозионное вещество, имеет характерный запах, его температура плавления составляет 43 ° C, а температура кипения составляет 182 ° C, он плохо растворяется в воде, и его растворимость увеличивается при повышении температуры (полностью растворяется в воде при температуре 65 ° C). ° C), это бесцветное кристаллическое вещество с характерным запахом.
Химические свойства фенола
Кислотные свойства объясняются присутствием иона водорода. Как спирты, так и фенол реагируют с сильными металлами, такими как натрий, и выделяется газообразный водород, это связано с полярностью связи (O-H).
Полярность связи (O-H) увеличивается в фенолах по мере того, как бензольное кольцо в феноле увеличивает полярность, что делает связь (O-H) длиннее и слабее, что способствует разделению иона водорода , поэтому фенол реагирует с щелочами, как каустическая сода, и этого не происходит в спиртах , и она считается кислотой, названной в промышленности карболовой кислотой.
Бензольное кольцо влияет на связь между атомами углерода бензольного кольца в феноле и атомом кислорода гидроксильной группы, это делает связь короче и прочнее, поэтому невозможно удалить гидроксильную группу из фенола, когда он реагирует с кислотами, в то время как спирты легко реагирует с кислотами.
Этанол реагирует с соляной кислотой, в то время как фенол не реагирует, потому что гидроксильная группа легко удаляется из спиртов, в то время как ее трудно удалить из фенолов . Кислотность фенола больше, чем у этанола, потому что бензольное кольцо увеличивает длину (O- H) и ослабляет ее, поэтому ион водорода легко отделяется, в то время как алкильная группа спиртов уменьшает длину связи (O-H) и усиливает ее, поэтому удалить H + сложно .
Реакция фенола с уксусной кислотой:
CH 3 COOH + HOC 6 H 5 → CH 3 COOC 6 H 5 + H 2 O
Реакция, специфичная для гидроксильной группы: фенолы не реагируют с HX в нормальных условиях из-за сильной связи между углеродом бензольного кольца и гидроксильной группой, поэтому невозможно удалить гидроксильную группу из фенола.
Реакция, специфичная для карбинольной группы: Фенол химически не окисляется.
Реакция, специфичная для бензольного кольца
Нитрование: Фенолы реагируют с концентрированной азотной кислотой в присутствии конц. H 2 SO 4 с образованием 2,4,6-три-нитрофенола, который коммерчески известен как пикриновая кислота. Пикриновая кислота используется при производстве взрывчатых веществ, лечении ожогов. Она придает коже желтый цвет, который трудно поддается лечению. удаляется и остается в течение нескольких дней до обновления кожи (внешнего слоя).
C 6 H 6 O + 3HNO 3 → C 6 H 3 O 7 N 3 + 3H 2 O
С формальдегидом: фенол реагирует с формальдегидом в кислой или щелочной среде с образованием сополимера, затем в процессе полимеризации происходит конденсация с образованием бакелитового полимера.
Полимеризация конденсацией
Эти сополимеры обычно получают из комбинации двух типов мономеров с удалением небольшой молекулы, такой как молекула воды . 1- я стадия начинается с реакции между молекулой формальдегида и двумя молекулами фенола, где молекула H 2 O представляет собой После этого молекулы сополимера соединяются вместе в последовательность, образуя сетчатый полимер, называемый бакелитом, в котором образуется сополимер с тремя измерениями. Каждые две молекулы фенола связаны мостиком (-CH 2 ).
Фенол + HCHO + кислая или щелочная среда → бакелит
Бакелит — это тип термореактивного сшивающего пластика, который устойчив к нагреванию, бакелит имеет коричневый цвет, он используется как хороший изолятор электричества, поэтому он используется в производстве некоторых электрических инструментов и пепельниц, бакелит — это сополимер, получаемый из конденсация фенола с формальдегидом.
Обнаружение фенола
- При добавлении к фенолу нескольких капель раствора хлорида железа III получается фиолетовая окраска.
- При добавлении бромной воды к фенолу образуется белый осадок.
Кислотность спиртов и фенолов
Спирты имеют слабокислый характер, особенно с сильными активными металлами, это связано с наличием полярной ковалентной связи, которая объединяет атом водорода с атомом кислорода в гидроксильной группе. Электронная пара смещена к атому кислорода, это облегчает разрыв вниз полярной ковалентной связи , поэтому атом металла может заменить водород гидроксильной группы.
Фенолы имеют более кислый характер, чем спирты, из-за полярности связи (O-H), которая увеличивается в фенолах из-за присутствия бензольного кольца, что приводит к ослаблению связи (O-H), что облегчает отделение водорода, ион.