Номенклатура, использование и химические свойства алкинов (ацетиленов)

| 2 октября, 2021 | Химия

Алкины (Ацетилены)

Алкины представляют собой ненасыщенные углеводороды с открытой цепью, которые содержат по крайней мере одну тройную связь в углеродной цепи, они образуют гомологичный ряд. Его общая молекулярная формула (C n H 2n-2 ), где n — количество атомов углерода, общее количество атомов = 3n-2. Каждое соединение содержит меньше двух атомов водорода, чем соответствующий алкен, и четыре атома водорода, чем соответствующий алкан .

Первое соединение этой группы — этин C 2 H 2 , его обычное название — ацетилен (эта группа названа по названию, между атомами углерода есть три связи, одна из тройных связей — сильная сигма-связь (σ), в то время как две другие связи являются слабыми пи-связями (π), которые легко разрываются. Следовательно, алкины химически очень активны из-за наличия двух слабых пи-связей.

Название алкина происходит от соответствующего алкана путем замены концевого ана на ин. Алкин можно рассматривать как производное соответствующего алкана , удаляя четыре атома водорода из алкана .

Номенклатура алкинов

Используя тот же метод, который используется в номенклатуре алкенов , где мы выбираем самую длинную непрерывную углеродную цепь, название алкина происходит от названия соответствующего алкана путем замены суффикса (анэ) суффиксом (ин).

Нумерация углеродной цепи начинается с конца, ближайшего к тройной связи, независимо от положения любой другой разветвленной группы. Название алкина происходит от номера атома углерода, который присоединен к тройной связи.

Этин (Ацетилен)

Получение ацетилена в лаборатории из карбида кальция CaC 2 :

  • Насыпьте в колбу слой песка, затем положите карбид кальция.
  • Колбу закрывают пробкой, через которую пропускают воронку с краном.
  • Подающая трубка опускается в воду для сбора газа путем вытеснения воды.
  • Наполните воронку водой, затем откройте кран, чтобы вода медленно, капля за каплей, реагировала с карбидом кальция, давая газообразный ацетилен.

Для защиты колбы от разрушения используется песок. Перед сбором газа ацетиленовый газ необходимо сначала пропустить через раствор сульфата меди в разбавленной серной кислоте (H 2 SO 4 ), чтобы удалить примеси, смешанные с карбидом кальция в виде фосфина PH. 3 и сероводород H 2 S, они производятся из примесей, содержащихся в карбиде кальция.

CaC 2 + 2H 2 O → C 2 H 2 + Ca (OH) 2

Получение ацетилена в промышленности из природного газа:

Этин можно получить в промышленности из природного газа, который содержит большое количество метана, путем нагревания до высокой температуры выше 1400 ° C с последующим быстрым охлаждением (быстрой закалкой) продукта.

2CH 4 → C 2 H 2 + 3H 2

Химические свойства этина (ацетилена)

Горение

Этин горит дымным пламенем в воздухе, где количество кислорода ограничено, потому что углерод не сгорает полностью.

2C 2 H 2 + 3O 2 → 2CO 2 + 2 H 2 O + 2C

В избыточном количестве воздуха (кислорода) этин полностью сгорает, образуя газообразный диоксид углерода и водяной пар в результате экзотермической реакции , это тепло достигает примерно 3000 ° C, поэтому кислородно-ацетиленовое пламя используется для резки и сварки металлов.

2C 2 H 2 + 5O 2 → 4CO 2 + 2 H 2 O + тепло [3000 ° C]

Оксиацетиленовое пламя — это пламя, возникающее при полном сгорании этина на воздухе, количество тепла достигает примерно 3000 ° C, поэтому его используют для сварки и резки металлов.

Реакции сложения

Алкины содержат 2 пи-связи и только одну сигма-связь. Эти 2 пи-связи могут быть разорваны, поэтому мы добавляем две молекулы. Так как этин содержит две (пи) связи помимо одной сигма-связи, он вступает в реакцию путем добавления в два этапа, тройная связь изменяется на двойную, а затем на одинарную связь, этен реагирует путем присоединения на одной стадии, тогда как этин реагирует в две стадии, потому что этен содержит только одну пи-связь, а этин содержит две пи-связи.

Гидрирование (в присутствии мелкодисперсного никеля) — это химический процесс, при котором образующийся водород добавляют к ненасыщенному соединению в присутствии катализатора, который превращается в соответствующие алканы .

С 2 Н 2 + Н 2 → С 2 Н 4 → С 2 Н 6

Галогенирование ацетилена: этин активно реагирует с галогенами, эта реакция может сопровождаться пламенем и светом, когда он реагирует с хлором. Однако, когда этин пропускается через бромную воду, растворенную в четыреххлористом углероде CCl 4 , красный цвет брома исчезает, это реакция используется для обнаружения ненасыщенности этина.

Галогенирование — это введение одного или нескольких атомов галогена в молекулу органического соединения «реакция замещения» . Реакция ацетилена с галогенами используется для обнаружения наличия тройной связи в ацетилене, где красный цвет брома удаляется, поэтому , мы не можем различить этен и ацетилен, используя воду B 2, потому что красный цвет брома удаляется в обоих случаях.

C 2 H 2 + Br 2 → C 2 H 2 Br 2 → C 2 H 2 Br 4

Добавление галогеновых кислот (HX): Этен реагирует с галогеновыми кислотами путем реакции присоединения в две стадии.

C 2 H 2 + HBr → CH 2 CH Br  → CH 3 CH Br 2

Добавление воды (каталитическая гидратация ацетилена): это реакция алкинов, таких как этин, с водой путем добавления в присутствии катализатора (H 2 SO 4 , HgSO 4 ) при 60 ° C с образованием ацетальдегида (этанола).

С 2 Н 2 + Н 2 О → СН 2 СН 2 О → СН 3 СН О

Виниловый спирт (CH 2 CH 2 O) представляет собой ненасыщенный спирт, который образуется в качестве промежуточного соединения при добавлении воды к этину в присутствии катализатора. Эта реакция используется для получения этановой кислоты (уксусной кислоты) путем окисления ацетальдегида (этанола). ), Этиловый спирт можно получить восстановлением ацетальдегида.

CH 3 CH O → CH 3 COOH

Уксусный альдегид восстанавливается с образованием этанола.

СН 3 СН О + Н 2 → СН 3 СН 2 ОН