Общие свойства бензола, как моющие средства удаляют пятна и загрязнения

| 2 октября, 2021 | Химия

Ароматический бензол используется в качестве органического растворителя жиров в химической чистке, он используется в производстве красителей, взрывчатых веществ и лекарств, он используется в производстве инсектицидов, таких как гамиксан, ДДТ использовался в качестве инсектицида и его предотвращали. во многих развитых странах тротил используется как взрывчатое вещество. Соединения ароматической сульфоновой кислоты используются в основном в производстве моющих средств.

Номенклатура производных бензола

Название монозамещенного бензола происходит от названия атома или группы, которая присоединена к бензольному кольцу, за которым следует слово бензол . Входящий атом или группа атакует любой углеродный атом бензола, поскольку шесть атомов углерода в бензольном кольце являются идентичный.

Если бензол является тризамещенным, невозможно использовать выражения Орто, Мета и Пара. Атомы углерода в кольце принимают числа, где каждый атом углерода, присоединенный к группе или атому, имеет такое же число, номенклатура расположена в соответствии с алфавитной буквой например, бром занимает число перед хлором перед нитрогруппой и так далее, и сумма чисел должна быть наименьшей.

Номенклатура по системе ИЮПАК , Направление нумерации для получения меньших чисел, Расположите ветви в алфавитном порядке, Учитывайте только нумерацию бензола, Арильный радикал (Ar) — это радикал, образующийся при удалении одного атома водорода из ароматического соединения (его символ — Ar), например, когда мы удаляем атом водорода из бензола, полученный радикал называется фенильным радикалом (C 6 H 5 -).

Эффекты заместителей при электрофильном замещении

Входящий атом или группа атакует любой атом углерода бензола, так как шесть атомов углерода в бензольном кольце идентичны . Дизамещенный бензол представлен тремя изомерами, они представляют собой орто (O-), мета (m-) и пара (p -) . Продукт зависит от природы замещенной группы, которая в основном встречается (A). Некоторые группы направляют новый заместитель в орто- и пара-положения, а другие — прямо в мета-положения.

Направляйте входящий заместитель в орто- и пара-положениях, если направляющей группой является алкильная группа (R), гидроксильная группа (OH), аминогруппы (NH 2 ) и атомы галогена (X), такие как (Cl, F, Br, I), направить входящий заместитель в мета-направляющих группах, если направляющая группа является альдегидной группой, (-CHO), кетоновой группой (-CO), карбоксильной группой (-COOH) и нитрогруппой (-NO 2 ).

Галогенирование нитробензола дает только один продукт, в то время как галогенирование толуола дает два продукта, потому что нитрогруппа в нитробензоле является только мета-направляющей, в то время как метильная группа в толуоле является орто-пара-направляющей группой . Реакция нитробензола с хлором не образует орто-хлор. нитробензол, потому что нитрогруппа направляет в мета-положение.

Физические свойства бензола

  1. Это прозрачная жидкость с приятным запахом, кипит при 80 ° C и горит на воздухе черным дымным пламенем, это означает, что ее молекула содержит большое количество атомов углерода.
  2. Не смешивается (не растворяется) с водой, смешивается (растворяется) с органическими растворителями.
  3. Он растворяет некоторые органические соединения, поэтому используется в химической чистке.

Химические свойства бензола

Бензол вступает в реакцию двух видов химических реакций (присоединения и замещения).

Аддитивные реакции

Хотя бензол содержит двойные связи, реакция его присоединения затруднена и протекает при определенных условиях. Бензол содержит 3 двойные связи, поэтому мы добавляем 3 молекулы.

Добавление водорода (гидрирование): бензол реагирует с водородом под давлением и температурой в присутствии катализатора с образованием циклогексана.

C 6 H 6 + 3H 2 → C 6 H 12 (циклогексан)

Галогенирование: бензол реагирует с хлором или бромом под прямыми солнечными лучами с образованием гексахалоциклогексана. Когда он реагирует с хлором, образуется инсектицид, который называется гексахлорциклогексаном (гамиксаном).

C 6 H 6 + 3Cl 2 → C 6 H 6 Cl 6 (гамиксан)

Галогенирование — это реакция бензола с газообразным хлором под прямыми солнечными лучами и в присутствии катализатора. Бензол реагирует путем добавления и замещения, поскольку он имеет три пи-связи, поэтому он реагирует путем добавления и реагирует с замещением, поскольку он имеет шесть заменяемых атомов водорода . Степень галогенирования бензола зависит от условий реакции, поскольку при прямом солнечном свете тип реакции — присоединение, а при непрямом солнечном свете — тип реакции замещения.

Реакции замещения

Реакции замещения являются очень важными реакциями, поскольку они производят очень важные экономичные соединения. В этих реакциях один или несколько атомов водорода заменяются другим атомом или группой.

Гидрирование при непрямом солнечном свете: один или несколько атомов водорода в бензольном кольце могут быть заменены галогеном в присутствии катализатора. Таким образом, образуется один продукт, начиная с монохлоро и заканчивая шестью бензолхлоридом.

C 6 H 6 + Cl 2 → C 6 H 5 Cl + HCl

В предыдущей реакции один атом водорода заменяется одним атомом хлора, когда хлор реагирует с бензолом при непрямом солнечном свете в присутствии хлорида железа III в качестве катализатора с образованием хлорбензола.

Арилгалогениды производятся в больших масштабах и используются в качестве инсектицидов, наиболее важным из них является ДДТ, который представляет собой дихлор, дифенил, трихлорэтан (C 14 H 9 Cl 5 ). Его ядовитый эффект обусловлен наличием группы (CH − CCl 3 ) который растворяется в жировой ткани насекомого и убивает его.

ДДТ был произведен в 1939 году перед Второй мировой войной. Он использовался в значительной степени из-за своего сильного яда на всех видах насекомых, поражающих растения и животных, и даже на насекомых, поражавших солдат во время войны.

ДДТ был назван самым лучшим соединением в истории химии из-за его экологических проблем, которые возникли во время его использования. Он остается в окружающей среде, не разлагаясь, убивая полезных насекомых, таких как пчелы.

Кроме того, он идет с дождями в реки и озера и убивает рыбу и других водных существ, стекает по пищевой цепочке, пока не достигнет человека, поэтому во многих развитых странах это предотвращалось, но все еще используется в других странах.

Алкилирование (реакция Фриделя-Крафт): бензол реагирует с алкилгалогенидами (RX), где атом водорода бензольного кольца заменяется алкильной группой, образуя алкилбензол, эта реакция протекает в присутствии безводного хлорида алюминия (AlCl 3 ) в виде катализатор.

C 6 H 6 + CH 3 Cl  → C 6 H 5 CH 3 + HCl

Реакция Фриделя-Крафт (образование толуола) — это реакция бензола с метилхлоридом в присутствии катализатора с образованием толуола (метилбензола) . Катализатором может быть (AlCl 3 , FeCl 3 , ZnCl 2 ), а толуол может быть получают каталитическим преобразованием гептана.

Бензол предпочитает реакции замещения, чем реакции присоединения, потому что в реакциях присоединения бензольное кольцо будет разрушено, поэтому его ароматические свойства будут потеряны, в то время как замещение останется таким, как оно есть.

Нитрование: реакция бензола с конц. азотная кислота в присутствии конц. серная кислота, в которой атом водорода бензольного кольца заменен нитрогруппой (-NO 2 ), образуется нитробензол. Роль H 2 SO 4 заключается в абсорбции воды и предотвращении обратимой реакции.

C 6 H 6 + HNO 3 → C 6 H 5 NO 2 + H 2 O

Полинитроорганические соединения являются очень взрывоопасными веществами, потому что их молекулы содержат собственное топливо, которое представляет собой углерод, помимо кислорода, который является окислителем, эти соединения быстро горят, и при взрыве выделяется большое количество тепла и газов, и это связано с слабость связи между N и O (N-O) с образованием двух сильных связей между C и O (C-O) в диоксиде углерода и связь между атомами азота (N-N) в молекуле азота.

ТНТ (тринитротолуол) — одно из взрывоопасных нитроорганических соединений, которое производилось миллионами тонн во время Второй мировой войны и производилось до сих пор. Это соединение получают путем реакции между толуолом и смесью концентрированных азотной и серной кислот. (Соотношение 1: 1).

C 7 H 8 + 3HNO 3 → C 7 H 5 O 6 N 3 + 3H 2 O

Сульфирование — это процесс, в котором атом водорода бензольного кольца заменяется группой сульфоновой кислоты (SO 3 H), обычно это происходит в результате реакции между ароматическим бензолом и конц. серная кислота, в которой образуется бензолсульфоновая кислота.

С 6 Н 6 + Н 2 SO 4 → С 6 Н 5 SO 3 H + H 2 O

Важность компонентов арилсульфоновой кислоты

Производство моющих средств зависит от соединений ароматической сульфоновой кислоты после обработки каустической содой для получения водорастворимой натриевой соли . Молекула детергента состоит из двух частей: Голова (полярная) представляет собой ионную группу, которая является гидрофильной, и Хвостовая ( Неполярный) представляет собой длинную гидрофобную углеродную цепь.

Глава молекулы моющего средства является гидрофильной , как это ионизированная группа, поэтому, она привлекает к полярным молекулам воды , ароматические кислоты , соединение сульфокислоты являются важными органическими соединениями , которые используются главным образом в производстве моющих средств.

Как моющие средства удаляют пятна и загрязнения

Чистая вода не удаляет загрязнения, потому что жир, насыщенный загрязнениями, нерастворим в воде, потому что они являются органическими, если вода является полярным соединением, поэтому используются безмыльные моющие средства, это может объяснить роль безмыльного моющего средства в удалении пятен и загрязнений следующим образом:

  • Добавление моющего средства в водуснижает поверхностное натяжение воды и увеличивает способность воды смачивать ткань.
  • Когда моющее средство растворяется в воде, их молекулы располагаются там, где гидрофобный хвост каждой молекулы направлен к загрязнениям, и прилипает к ним, в то время как гидрофильная головка направлена ​​к воде, поэтому молекулы моющего средства полностью окружают загрязнения, загрязнения полностью покрыта молекулой.
  • Трение, вызванное механическим трением, вызывает отделение грязи и разбивает их на маленькие шарики.
  • Разделение маленьких шариков является результатом силы отталкивания между головками молекул (одинаковых зарядов) и суспензией в воде в виде эмульсии, которая удаляется в процессе полоскания.