Разница между ацеталем и полуацеталем

| 9 октября, 2021 | Химия

Главное отличие

Основное различие между Ацеталем и Гемиацеталем состоит в том, что Ацеталь состоит в основном из двух групп –OR, тогда как Гемиацеталь состоит из одной группы -ОН и одной группы -OR.

Ацеталь против гемиацеталя

Ацеталь рассматривается как группа атомов, которая обычно обозначается центральным атомом углерода, который непосредственно связан с группой –H, двумя группами –OR и группой –R. С другой стороны, полуацеталь рассматривается как группа атомов, состоящая из центрального атома углерода, непосредственно связанного с четырьмя группами, такими как группа -R, группа -OR, группа -H, группа -OH. RHC (OR ‘) 2 дан как общая формула ацеталя, тогда как в его сравнении RHC (OH) OR’ дан как общая формула полуацеталя.

Ацеталь можно получить в результате реакции, происходящей между альдегидной группой и спиртом; в отличие от ацеталя, полуацеталь образуется как посредник в реакции между альдегидной группой и спиртом, нуклеофильным присоединением спирта к резонансно стабилизированному катиону полуацеталя и половинным гидролизом ацеталя. Ацеталь, как известно, более стабилен в сочетании с полуацеталем, в то время как гемиацеталь, с другой стороны, менее стабилен по сравнению с ацеталем.

Примерами ацеталей являются бензилиденацеталь, диоксолан, паральдегид, диметоксиметан, метальдегид, фенилсульфонилэтилиден (PSE) ацеталь, большинство гликозидных связей в углеводах и многие полисахариды представляют собой ацетальные связи, целлюлозу, полиоксиметилен, 1,1-диэтоксиэтан; напротив, некоторыми примерами полуацеталя являются альдоза и глюкоза.

Сравнительная таблица

Ацеталь Гемиацеталь
Ацеталь известен как функциональная группа, явно используемая для случаев, связанных с альдегидом, в которых по крайней мере один водород присутствует вместо R на центральном атоме углерода. Гемиацеталь известен как соединение, которое возникает, когда спирт добавляет альдегид или кетон. Это греческое слово «Хеми», что означает «половина».
Рассматривается как
Рассматривается как группа атомов, которая обычно обозначается центральным атомом углерода, который напрямую связан с группой –H, двумя группами –OR и группой –R. Рассматривается как группа атомов, состоящая из центрального атома углерода, непосредственно связанного с четырьмя группами, как группа -R, группа -OR, группа -H, группа -OH.
Общая формула
RHC (OR ‘) 2 задается как общая формула RHC (OH) OR ‘дается как общая формула
Формирование
Может образовываться в результате реакции между альдегидной группой и спиртом. Производится как посредник в реакции между альдегидной группой и спиртом, нуклеофильным присоединением спирта к резонансно стабилизированному полуацеталю катиону и половинному гидролизу ацеталя.
Стабильность
Известно, что он более стабилен в сочетании с полуацеталем. Менее стабилен по сравнению с ацеталем.
Примеры
Примерами являются бензилиденацеталь, диоксолан, паральдегид, диметоксиметан, метальдегид, фенилсульфонилэтилиден (PSE) ацеталь, большинство гликозидных связей в углеводах и многие полисахариды представляют собой ацетальные связи, целлюлозу, полиоксиметилен, 1,1-диэтоксиэтан. Альдоза и глюкоза

Что такое Ацеталь?

Группа атомов, описываемая как имеющая центральный атом углерода, который затем связан с группой -R, двумя группами -OR и группой -H, известна как ацеталь. Центральный атом углерода ацеталя, в основном , с — р 3 гибридизуют. Группы R ацеталя представляют собой органические фрагменты и алкильные группы, и все эти группы R могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга.

RHC (OR ‘) 2 записывается как стандартная формула ацеталя. Ацеталь считается геминальным диэфиром, полученным из кетона и альдегида. Алкильные группы часто похожи, когда они связаны с атомами кислорода. Центральный атом углерода, имеющий два атома кислорода, называется ацетальным углеродом. Группа ацеталя известна как функциональная группа.

Другой тип ацеталя — это кетал . В кетале к центральному атому углерода присоединены две группы –R и две группы –OR, и заранее не задан атом водорода, связанный с центральным атомом углерода. Поскольку центральный атом углерода ацеталя образует четыре связи и, следовательно, он насыщен, он образует тетраэдрическую геометрию.

Если две алкильные группы ацеталя эквивалентны, которые связаны с атомами кислорода, тогда он будет известен как симметричный ацеталь. Но если два алкила заменить друг друга, то они будут известны как смешанный ацеталь.

Что такое гемиацеталь?

Группа атомов, которая в основном состоит из центрального атома углерода, к которому затем присоединены четыре группы, называемые группой -ОН, группой -Н, группой -OR и группой -R, называется полуацеталем. Гемиацеталь получают из ацетала, или, если он производится из кетона, он будет известен как гемикеталь.

RHC (OH) OR ‘записывается как общая формула полуацеталя, в которой группа –OR, которая присоединена к центральному атому углерода, означает эфирную группу, тогда как группа –OH, которая также присоединена к атому углерода, символизирует алкогольную группу. Поэтому полуацеталь образуется при добавлении спирта в карбонильную группу.

Спирт содержит группу -ОН, которая может атаковать карбонильную группу, и это известно как реакция нуклеофильного присоединения. При производстве ацеталей из альдегидов полуацеталь образуется как посредник между ними. Следовательно, полуацетали могут быть получены путем частичного гидролиза ацеталя. Ацеталь может образовываться при реакции между алкоголем и полуацеталем.

Ключевые отличия

  1. Ацеталь известен как функциональная группа; с другой стороны, полуацеталь представляет собой соединение, полученное из кетонов и альдегидов соответственно.
  2. Ацеталь состоит из связности RHC (OR ‘) 2, в которой обе группы R считаются органическими фрагментами. Центральный атом углерода ацеталя состоит из четырех связей и, следовательно, является насыщенным и образует тетраэдрическую геометрию. В то же время, наоборот, общая формула полуацеталя — RHC (OH) OR ‘.
  3. Центральный атом углерода ацеталя непосредственно связан с группой –H, двумя группами –OR и группой –R; с другой стороны, центральный атом углерода полуацеталя напрямую связан с четырьмя группами: группа -R, группа -OR, группа -H, группа -ОН.
  4. Образование ацеталя происходит в результате реакции между альдегидной группой и спиртом; с другой стороны, полуацеталь образуется при формальном присоединении спирта к карбонильной группе. Гемиацеталь образуется в качестве посредника в реакции между альдегидной группой и спиртом, добавлением спирта посредством реакции нуклеофильного присоединения в резонансный ослабленный полуацеталь-катион и половинным распадом водорода ацеталя.
  5. Ацеталь считается относительно более стабильным по сравнению с полуацеталем; при этом полуацеталь считается менее стабильным по сравнению с ацеталем.
  6. Бензилиденацеталь, диоксолан, паральдегид, диметоксиметан, метальдегид, фенилсульфонилэтилиден (PSE) ацеталь, большинство гликозидных связей в углеводах и многие полисахариды — это ацетальные связи, целлюлоза, полиоксиметилен и 1,1-диэтоксиэтан; напротив, примерами полуацеталя являются альдоза и глюкоза.

Заключение

Из приведенного выше обсуждения следует, что и ацеталь, и полуацеталь являются функциональными группами. Разница между ними в том, что Ацеталь содержит две группы –ИЛИ. Для сравнения, полуацеталь содержит одну группу -ОН и только одну группу -OR, а гемиацеталь является производным от ацетала и образует промежуточное соединение в реакции с ацеталем.