Физико-химические свойства сложных эфиров, реакция этерификации и получение этилацетатного эфира
Сложные эфиры являются продуктами комбинации карбоновых кислот со спиртами. Сложные эфиры широко распространены в природе. Они присутствуют во всех растительных и животных организмах. Большинство сложных эфиров характеризуются приятным запахом, который отвечает за запах и вкус фруктов. и цветы.
Многие органические сложные эфиры были приготовлены для коммерческого производства духов и ароматизаторов. Они используются либо отдельно, либо в смеси с природными соединениями. Запах сложного эфира уменьшается за счет увеличения молекулярной массы спирта и кислоты, используемых для их образования.
Природа сложного эфира изменяется от жидкости с приятным запахом до воскообразного твердого вещества, которое почти не имеет запаха, воски, такие как пчелиный воск, представляют собой сложные эфиры с высокой молекулярной массой, жиры и масла представляют собой сложные эфиры, полученные из глицерина, который представляет собой трехатомный спирт и жирные кислоты с высоким содержанием жирных кислот.
Название сложного эфира происходит от названия кислотного радикала и названия алкильной группы спирта, такого как метилформиат HCOOCH 3 , этилацетат CH 3 COOCH 2 CH 3 и этилбензоат C 6 H 5 COOC 2 H 5. .
Получение этилацетатного эфира
Прямой метод получения сложных эфиров представляет собой реакцию между карбоновой кислотой и спиртом. Например, этилацетатный эфир получают реакцией уксусной кислоты и этилового спирта.
CH 3 COOH + C 2 H 5 OH ⇔ CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O
Эта реакция обратима, когда образовавшийся сложный эфир гидролизуется до кислоты и спирта. Для избавления от образовавшейся воды предпочтительно использовать дегидратирующий агент, такой как концентрированная серная кислота или газообразный хлористый водород.
Концентрированная серная кислота используется при получении этилацетатного эфира, чтобы избавиться от воды, чтобы быть уверенным, что реакция смещается в прямом направлении (направлении образования сложного эфира).
C 6 H 5 COOH + C 2 H 5 OH ⇔ C 6 H 5 COOC 2 H 5 + H 2 O
В прямом методе получения этилбензоатного эфира для дегидратации используется сухой HCl, а не концентрированная H 2 SO 4, чтобы избежать сульфирования бензойной кислоты .
Физические свойства
Большинство сложных эфиров представляют собой жидкости с гораздо более низкой температурой кипения, чем у кислот или спиртов почти равного веса, это связано с отсутствием полярной гидроксильной группы, которая содержится в спиртах и кислотах и приводит к ассоциации спирта и карбоновой кислоты. молекулы кислоты с водородными связями , сложные эфиры оказывают нейтральное действие на лакмус.
Точка кипения сложного эфира ниже точки кипения кислоты и образующего его спирта из-за отсутствия полярной гидроксильной группы (присутствует в спиртах и кислотах), которая способна образовывать водородные связи между молекулами и водой.
Степень растворимости сложного эфира в воде меньше, чем у соответствующей кислоты из-за отсутствия полярной гидроксильной группы (присутствует в спиртах и кислотах), которая имеет способность образовывать водородные связи между молекулами и водой .
Химические свойства
Гидролиз сложных эфиров: спирт и кислота образуются в результате гидролиза сложного эфира, эта реакция обратна образованию сложного эфира. Гидролиз может происходить с использованием разбавленных минеральных кислот в качестве катализатора и называется кислотным гидролизом. Разбавленная минеральная кислота (H + ) — это гидролиз. используется для предотвращения обратимой реакции.
СН 3 СООС 2 Н 5 + Н 2 О → СН 3 СООН + С 2 Н 5 ОН
Гидролиз сложных эфиров можно также проводить путем нагревания с водными щелочами для получения спирта и соли кислоты, это называется щелочным гидролизом или омылением (поскольку мыло представляет собой натриевую соль высоких карбоновых кислот ), добавляется NaOH. реагировать с образовавшейся кислотой, превращая ее в соль и предотвращая обратимую реакцию.
CH 3 COOC 2 H 5 + NaOH → CH 3 COONa + C 2 H 5 OH
C 6 H 5 COOC 2 H 5 + NaOH → C 6 H 5 COONa + C 2 H 5 OH
Гидролиз сложных эфиров — это реакция сложного эфира с водой (в кислой среде) с образованием кислоты и спирта , омыление — это нагревание сложного эфира водными щелочами с образованием спирта и соли кислоты, мыло — это натриевая соль высокого жирные карбоновые кислоты.
Продукт гидролиза сложного эфира зависит от реакционной среды , так как в кислой среде, кислота и спирт образуется в щелочной среде, соль органической кислоты и спирт образуется, Аммонолиз является реакция сложных эфиров с аммиаком с получением кислоты амида и спирта .
СН 3 СООС 2 Н 5 + NH 3 → СН 3 КОНН 2 + С 2 Н 5 ОН
C 6 H 5 COOC 2 H 5 + NH 3 → C 6 H 5 CONH 2 + C 2 H 5 OH
Реакция этерификации не является реакцией нейтрализации, так как это обратимая реакция «неполная», для нее требуется дегидратирующий агент, это медленная реакция, потому что она происходит между молекулами, вода образуется из-за комбинации молекул, H из спирта и ОН из кислоты.
Кислота + спирт ↔ эфир + H 2 O
Реакция нейтрализации является необратимой реакцией «полной». Это быстрая реакция, потому что она происходит между ионами, вода образуется из-за комбинации ионов H + из кислоты и OH — из щелочи.
Кислота + основание → соль + H 2 O