Химические свойства спиртов, экономическое значение этанола, этиленгликоля и глицерина

| 2 октября, 2021 | Химия

Спирты реагируют с активными металлами, такими как натрий (Na), как кислоты, но они не являются кислотами. Заменяемый водород — это водород, который заменяется активным атомом металла, который находится выше водорода в электрохимическом ряду, этанол обладает кислотными свойствами, а этанол имеет один заменяемый водород, потому что этанол имеет одну группу ОН.

Химические свойства спиртов

Химические свойства спиртов можно классифицировать следующим образом:

  1. Реакции, специфичные для водорода гидроксильной группы.
  2. Реакции, специфичные для гидроксильной группы.
  3. Реакции, специфичные для карбинольной группы.
  4. Реакции, характерные для всей молекулы.

Реакции, специфичные для водорода гидроксильной группы

Реакция с натрием (кислотность спиртов): спирты имеют нейтральный эффект на лакмус, но может проявиться слабокислый характер, особенно когда он вступает в реакцию с сильно активными металлами, натрием или калием, которые могут заменять водород гидроксильной группы, образуя алкоголят металла и водород. развивается.

Спирт обладает слабым кислотным свойство, это связано с наличием полярной ковалентной связи , который сочетает в себе атом водорода к атому кислорода в гидроксильной группе, электронная пара смещается в сторону атома кислорода, это облегчает разрыв вниз полярный ковалентная связь , поэтому атом металла может замещать водород гидроксильной группы.

2 C 2 H 5 OH (л) + 2Na (т) →  2 C 2 H 5 ONa (л) + H 2 (г) ↑

Хотя молекула этанола имеет шесть атомов водорода, она имеет один заменяемый водород, потому что молекула этанола имеет одну группу ОН . Образование белого твердого вещества при испарении раствора, полученного в результате реакции этанола с натрием, из-за образования этоксида натрия «белого цвета». ppt ».

Практический эксперимент

Поместите 5 мл этанола в пробирку, затем добавьте небольшой кусочек металлического натрия, закройте отверстие пробирки большим пальцем, чтобы не допустить выделения газа. Наблюдайте за вскипанием и выделением газообразного водорода, который горит с хлопком. После завершения реакции После завершения испарения раствора на водном пути и наблюдения за образованием белого твердого вещества, которое представляет собой этоксид натрия, этоксид натрия может быть гидролизован с образованием этанола и гидроксида натрия.

C 2 H 5 ONa (л) + H 2 O (л) → C 2 H 5 OH (водн.) + NaOH (водн.) 

C 2 H 5 OH (водн.) + NaOH (вод.)  → Нет реакции

Этерификация

Образование сложного эфира или этерификация (реакция спиртов с органическими кислотами в присутствии концентрированной H 2 SO 4 ): спирты реагируют с органическими кислотами с образованием сложных эфиров. В этой реакции атом водорода отделяется от гидроксильной группы молекулы спирта и гидроксильная группа отделяется от кислоты, это было доказано реакцией спирта, содержащего тяжелый изотоп кислорода O 18 , с уксусной кислотой, содержащей нормальный изотоп кислорода O 18, путем анализа кислорода образовавшейся воды, было обнаружено, что она является одной из нормальный изотоп.

CH 3 COOH + C 2 H 5 OH → CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O

Образование сложного эфира является обратимой реакцией, поэтому концентрированной кислоты Н серной 2 SO 4 , должны быть добавлены , чтобы предотвратить обратимую реакцию и поглощать воду , этерификации является реакция между спиртами и кислотами в присутствии дегидратирующего агента, вода образуется из Н из спирт и ОН из кислоты.

Реакции, специфичные для гидроксильной группы

Поскольку спирты содержат гидроксильную группу, поэтому они реагируют с галогенированной кислотой и концентрированной серной кислотой, этанол реагирует с конц. соляной кислоты (HCl) в присутствии хлорида цинка ZnCl 2 в качестве катализатора (дегидратирующего агента) для образования этилхлорида. радиус.

C 2 H 5 OH (л)  + HCl (водн.) → C 2 H 5 Cl (водн.) + H 2 O (л)

Реакции, специфичные для карбинольной группы

Спирты легко окисляются окислителем, таким как подкисленный дихромат калия или перманганат калия, продукты различаются в зависимости от типа спирта . Действие окислителей связано с атомами водорода, присоединенными к карбинолу, который превращает их в гидроксильные группы. .

Мы должны принять во внимание, что когда две гидроксильные группы присоединены к одному и тому же атому углерода, полученное соединение нестабильно и мгновенно теряет молекулу воды и превращается в стабильное соединение.

 Окисление

Окисление в органической химии означает превращение H, который присоединен к карбинолу, в OH, и это происходит с помощью одного из следующих реагентов «окислители», KMnO 4, подкисленный конц. H 2 SO 4 или K 2 Cr 2 O 7, подкисленный конц. H 2 SO 4. «Хромовая кислота», где в результате реакции образуется атомарный кислород .

Окисление первичных спиртов

Два атома водорода, присоединенные к карбинолу, окисляются в два этапа: на первом этапе образуется альдегид, затем на втором этапе образуется кислота, например, этанол окисляется горячей хромовой кислотой до ацетальдегида, затем до этановой кислоты. .

Первичные спирты окисляются в две стадии, а вторичные спирты — в одну, потому что карбинольная группа первичного спирта присоединена к двум атомам водорода, тогда как группа вторичного спирта присоединена только к одному атому водорода.

Практический эксперимент

Налейте три мл этанола в сухую чистую пробирку, добавьте такое же количество подкисленного дихромата калия KMnO 4 «фиолетовый» + конц. H 2 SO 4. Нагрейте смесь на водяной бане в течение 10 минут, затем охладите ее, мы видим, что цвет раствора изменился с оранжевого на зеленый. Появляется запах уксуса (этановой кислоты) из-за образования уксусной кислоты. .

Если мы используем подкисленный перманганат калия в качестве окислителя, мы замечаем исчезновение его фиолетового цвета из-за окисления спирта до ацетальдегида (запах зеленых яблок), эта реакция используется для обнаружения употребления драйверов для спиртных напитков.

Если водитель продувает баллон через трубку, содержащую силикагель, насыщенный подкисленным дихроматом калия, баллон оставляют до тех пор, пока не погаснет выдох. Если водитель — пьющий, цвет дихромата калия в трубке изменился с оранжевого на зеленый.

CH 3 CH 2 OH + [O] → [ CH 3 CH 2 OOH ] → CH 3 CHOOH → CH 3 COOH

Окисление первичного спирта не является идеальным методом для получения альдегидов, поскольку образовавшийся альдегид будет окисляться до карбоновой кислоты. Не рекомендуется получать альдегиды путем окисления первичных спиртов, поскольку реакция не останавливается образованием альдегида, а продолжает образование. органическая кислота.

Окисление вторичных спиртов

Одиночный атом водорода, присоединенный к карбинольной группе, окисляется в одну стадию предыдущим методом, при котором образуется кетон, а изопропанол окисляется до ацетона (пропанона).

Окисление третичных спиртов

Третичные спирты очень трудно окислить, потому что карбинольная группа в третичном спирте не присоединена ни к каким атомам водорода . Фиолетовый цвет подкисленного перманганата калия исчезает, когда он добавляется к 2-пропанолу, и не исчезает, когда он добавляется к 2-пропанолу. -метил-2-пропанол, потому что 2-пропанол является вторичным спиртом и может окисляться, в то время как 2-метил-2-пропанол является третичным спиртом и не может быть окислен.

Реакции, характерные для всей молекулы

Обезвоживание означает удаление H 2 O с помощью конц. H 2 SO 4 , спирты реагируют с концентрированной серной кислотой, и продукты реакции зависят от количества молекул спирта, а также от используемой температуры, когда они нагреваются до 180 ° C. Молекула воды удаляется из одной молекулы спирта, давая алкен.

CH 3 CH 2 OH (л) → C 2 H 4 (г) + H 2 O (л)

Все одноатомные спирты (первичные, вторичные, третичные) образуют простые эфиры. Если температура составляет 140 ° C, конц. серная кислота удаляет одну молекулу воды из каждых двух молекул спирта, давая эфир.

2C 2 H 5 OH (л) → C 4 H 10 O (г) + H 2 O (л) 

Продукты реакции этанола с серной кислотой зависят от температуры, поскольку при 140 ° C молекула воды удаляется из двух молекул спирта, образуя соответствующий эфир, а при 180 ° C молекула воды удаляется из одной молекулы спирта в образуют соответствующий алкен.

Экономическое значение этанола

  1. Он используется в качестве растворителя для органических соединений, такихкак масла и жиры, он используется в химической промышленности, такой как приготовление лекарств, красок и полиролей.
  2. Этанол используется для стерилизации рта и зубов, он используется как дезинфицирующее средство, которое оказывает большое влияние на микробы.
  3. Этанол используется в производстве парфюмерии и спиртных напитков, мы должны учитывать плохое влияние алкогольных напитков на здоровье человека и социальные аспекты, такие как фиброз печени, рак желудкаи пищевода .
  4. Его можно смешивать с бензином, который используется в качестве топлива в некоторых странах, например, в Бразилии.
  5. Это основной компонент конвертированного спирта(85% этанола + 5% метанола + 1% других добавок + запах, краситель, остальное — вода).
  6. Этанол замерзает при (-110 ° C), поэтому его используют для наполнения специальных термометров, которые измеряют более низкую температуру до (-50 ° C), поскольку он имеет низкую точку замерзания (-110,5 ° C).

Свойства этиленгликоля

Этиленгликоль представляет собой двухатомный спирт, он используется в качестве жидкости с высокой вязкостью и привкусом пота, смешивается с водой, имеет высокую температуру кипения 197 ° C, что в 2,5 раза выше, чем у этанола, температура кипения этилена Гликоль выше, чем у этанола из-за наличия в молекуле двух гидроксильных групп.

Использование этиленгликоля

  1. Используется как антифриз в радиаторах автомобилей в холодных странах.
  2. Из-за своей высокой вязкости он используется в составе жидкостей, используемых в гидравлическом тормозе, кроме того, он используется в печатной краске.
  3. Он используется для получения полиэтиленгликоля (ПЭГ), который используется в производстве дакроновых волокон, фотопленок и кассетных лент.

Этанол не используется в качестве антифриза в автомобильных радиаторах, потому что он содержит одну гидроксильную группу, поэтому раствор, полученный в результате его добавления в воду, имеет точку замерзания не ниже точки замерзания воды .

Свойства глицерина

Глицерин представляет собой трехатомный спирт, его можно рассматривать как производное пропана, заменяя три H тремя группами OH, Глицерин полностью смешивается с водой из-за наличия трех групп OH, Глицерин представляет собой прозрачную вязкую жидкость со сладким вкусом. .

Использование глицерина

  1. Он используется в производстве кремов и косметических средств в качестве увлажняющего средства для кожи.
  2. Он используется при производстве текстильных изделий, поскольку делает их мягкими и эластичными.
  3. Он используется при приготовлении взрывчатого вещества (тринитроглицерин). Его получают нитрованием глицерина смесью концентрированной азотной кислоты и серной кислоты. Роль H 2SO 4 для поглощения воды и предотвращения обратимой реакции.
  4. Тринитроглицерин также используется для расширения артерий при лечении сердечныхзаболеваний.

Глицерин используется при приготовлении взрывчатых веществ, потому что он реагирует со смесью концентрированной азотной кислоты и серной кислоты, образуя тринитроглицерин, который при сгорании выделяет огромное количество тепла и газов.

Алифатические многоатомные спирты

Углеводы рассматриваются как полигидроксиальдегидные или кетоновые вещества, их молекулы содержат более одной гидроксильной группы в дополнение к альдегидной или кетоновой группе, например, глюкоза или фруктоза C 6 H 12 O 6 , сорбитол представляет собой многоатомный спирт или многоатомный спирт.