Циклоалканы, ароматические углеводороды, получение бензола в промышленности и лаборатории
Циклоалканы
Циклоалканы представляют собой насыщенные циклические углеводороды, которые содержат три или более атомов углерода, которые можно найти в циклической структуре. Общая форма циклоалканов — (C n H 2n ), которая совпадает с молекулярной формулой алифатических алкенов , поэтому мы должны различать между им при написании их молекулярной формулы.
Номенклатура циклических алканов подобна открытой цепи алканов , но мы помещаем префикс цикнул в случае циклических алканов, общее число атомов = 3n, Насыщенный циклический углеводород , которые содержат шесть атомов углерода , вл етс циклогексан.
Углы между связями в циклопропане (C 3 H 6 ) равны 60 °, в то время как в циклобутане (C 4 H 8 ) они равны 90 °. Эти небольшие углы приводят к слабому перекрытию атомных орбиталей, поэтому комбинация атомов углерода очень слабый, поэтому они очень активны.
Циклопентан (C 5 H 10 ) и циклогексан (C 6 H 12 ) стабильны, потому что углы между связями около 109,5 °, поэтому перекрытие между атомными орбиталями становится более сильным, поэтому образуются сильные сигма-связи.
Циклопропан с воздухом образует чрезвычайно горючую смесь, в то время как нормальный пропан (линейный пропан) менее активен, циклопропан химически активен из-за малых углов между связями в циклопропане, которые приводят к перекрытию атомных орбиталей, следовательно, сочетание углерода атомы очень слабые, поэтому они очень активны.
Ненасыщенные углеводороды с циклической цепью (ароматические углеводороды)
Древние ученые различия между двумя видами органических соединений , органические соединения , полученные из жирных кислот , которые содержат высокое соотношение водорода и углерода, их называют алифатические соединения (жирные кислоты), метан считается первым членом этих соединений.
Другие органические соединения, которые производятся из смол и натуральных продуктов, они имеют характерный запах и называются ароматическими соединениями (аромат = запах), они содержат меньшее количество атомов водорода, ароматический бензол является первым членом этих соединений, ароматические соединения может содержать одно, два или несколько бензольных колец помимо их различных производных.
Ароматические углеводороды, которые содержат одно бензольное кольцо, такое как бензол, Ароматические углеводороды, которые состоят из более чем одного кольца, такие как нафталин (C 10 H 8 ) и антрацен (C 14 H 10 ).
Бензол (C 6 H 6 )
Ароматический бензол отличается от бензола, используемого в автомобилях (бензин), который представляет собой смесь алифатических углеводородов (гептан и октан) и используется в качестве топлива. Хотя свойства и реакции бензола были изучены, определенной формулы бензола еще нет, что соответствует всем этим свойствам.
Определение структурной формулы бензола заняло несколько лет. Он вступает в реакцию путем добавления и замещения, длина связи между атомами углерода является промежуточной между длиной одинарной и двойной связи. много времени.
В 1931 году Кекуле предложил новую идею о связи между атомами углерода в молекуле бензола. Он сказал, что атомы углерода образуют кольцо, в котором происходит обмен одинарными и двойными связями, так что все связи между атомами углерода остаются одинаковыми по длине, образуя гексагональную правильную форму, в которой атомы углерода находятся под каждым углом.
Кекуле открыл гексагональную циклическую форму, в которой обмениваются одинарные и двойные связи. Кольцо указывает на то, что 6 электронов делокализованы на определенных атомах углерода, Арил-радикал (Ar) — это радикал, образующийся при удалении одного атома водорода из ароматического соединения (его символ является Ar). Когда мы удаляем атом водорода из бензола, образующийся радикал называется фенильным радикалом (C 6 H 5 -).
Получение бензола в промышленности
Из каменноугольной смолы: во время деструктивной перегонки угля (нагревание в отсутствие воздуха) он разлагается на газы и жидкости, наиболее важной из этих жидкостей является тяжелое черное вещество, известное как «каменноугольная смола». При фракционной перегонке каменноугольной смолы мы получить очень важное органическое соединение с экономической точки зрения, наиболее важным из которых является бензол (80-82 ° C). Фракционная перегонка — это процесс, который используется для получения бензола из каменноугольной смолы.
Уголь (разрушительное distillatio н , нагрев при отсутствии воздуха) → каменноугольной смолы ( фракционной перегонки, 80-82 ° C) → Бензол
Из алифатических нефтепродуктов: из-за важности ароматического бензола в качестве исходного материала в химической промышленности его можно получить из алифатических нефтепродуктов двумя способами: каталитическим риформингом и полимеризацией этина.
Из нормального гексана (каталитический риформинг): в этом методе нормальный гексан пропускается при высокой температуре на поверхность платины (pt) в качестве катализатора, этот метод называется методом каталитического риформинга. Каталитический риформинг — это процесс, который используется для преобразования нормального гексана. углеводород в ненасыщенный циклический углеводород.
С 6 Н 12 → С 6 Н 6 + 4Н 2
От полимеризации этина (ацетилена): пропуская пары этина в раскаленную докрасна никелевую трубку, ароматический бензол представляет собой соединение, получаемое в результате полимеризации этина путем пропускания паров этина в раскаленную докрасна никелевую трубку.
3C 2 H 2 (трубка из раскаленного никеля) → C 6 H 6
Из фенола: пропуская пары фенола на поверхность горячего цинкового порошка, который восстанавливает фенол до бензола.
С 6 Н 6 О + Zn → С 6 Н 6 + ZnO
Приготовление бензола в лаборатории
Чистый бензол можно получить в лаборатории путем сухой перегонки бензоата натрия с натронной известью (как в случае приготовления метана в лаборатории).
C 6 H 5 COONa + NaOH → Na 2 CO 3 + C 6 H 6