Использование алкенов или алкиленов (олефинов), физические и химические свойства
Ненасыщенные алифатические углеводороды с открытой цепью подразделяются на две группы: группа алкенов, которая характеризуется наличием двойной связи или более в углеродной цепи, группа алкинов, которая характеризуется наличием тройной связи в углеродной цепи.
Алкен или алкильны (Олефины)
Алкены (олефины) представляют собой алифатические углеводороды с открытой цепью, их общая формула (C n H 2n ), где n — количество атомов углерода, общее количество атомов = 3n, олефины — это углеводороды, в которых одна или более двойных связей находятся между атомы углерода их молекул, алкены, рассматриваются как алканы производные пути удаления двух атомов водорода из соответствующего алкана , таким образом, они образуют однородную серию .
Название алкена происходит от соответствующего алкана путем замены концевого ана на ен или илен. Алкены характеризуются наличием двойной связи между атомами углерода, одна из которых является сильной сигма-связью (σ), а другая — слабая пи-связь (π), которая легко разрывается, это объясняет активность алкенов.
Алканы являются насыщенными соединениями, тогда как алкены являются ненасыщенными соединениями, потому что связи алканов являются сигма-связями, в то время как алкены содержат пи-связи, алкены и алкины не растворяются в воде, потому что они неполярные соединения, нерастворимые в полярных растворителях, алкены более активны, чем алканы, потому что они содержат ненасыщенные двойные связи или более, которые легко разрушаются.
Номенклатура алкенов
Выберите самую длинную непрерывную углеродную цепь, суффикс (ane) заменяется суффиксом (ene) в названии алкена, которому предшествует номер атома углерода, ближайшего к двойной связи, Нумерация углеродной цепи начинается с ближайшей стороны к двойной связи независимо от положения другой группы.
Этен (этилен) C 2 H 4
Получение алкена каталитическим обезвоживанием спирта: Этен может быть получен путем удаления воды из этилового спирта с использованием горячего концентрированного (H 2 SO 4 ) при 180 ° C. Функция гидроксида натрия в аппарате для нейтрализации паров H 2 SO. 4 .
C 2 H 5 OH (л) → C 2 H 4 (г) + H 2 O (л)
Эта реакция проходит в два этапа:
Этанол реагирует с концентрированной нагретой серной кислотой с образованием этилгидросульфата.
C 2 H 5 OH + H 2 SO 4 → C 2 H 5 OSO 3 H + H 2 O
Этилгидросульфат термически разлагается с образованием этена.
C 2 H 5 OSO 3 H → C 2 H 4 + H 2 SO 4
Экономическое значение этена: он используется в производстве полиэтилена и этиленгликоля, который используется в производстве (дакроновых волокон, фотопленок, кассетных лент).
Физические свойства алкенов
Первыми членами алкенов являются газы от C 2 до C 4 , алкены, содержащие 5:15 атомов углерода, — жидкости, алкены, содержащие более 15 атомов углерода, — твердые вещества, алкены — неполярные соединения, нерастворимые в воде, но они могут растворяться в органических растворителях, таких как в виде эфира, бензола и четыреххлористого углерода.
Химические свойства алкенов
Алкены более активны, чем алканы, из-за наличия слабой пи-связи (π), которая легко разрушается.
Горение
Алкены горят на воздухе в результате экзотермической химической реакции с образованием диоксида углерода и водяного пара.
C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O + Энергия
Реакция сложения
Это добавление молекулы к ненасыщенному соединению, при котором пи-пруд разрушается и образуются насыщенные соединения.
Добавление водорода «гидрирование»
Гидрирование является добавлением водорода к ненасыщенным углеводородам в присутствии катализатора (Ni или Pt) и соответствующий алкан образуются, алкены вступают в реакции с водородом в присутствии катализатора , такие как никель или платины с нагревательным (150 ° C — 300 ° C) и образуется соответствующий алкан , в каждом моль водорода для разрыва каждой связи пи (π) требуется моль водорода.
С 2 Н 4 + Н 2 → С 2 Н 6
Гидрогенизированные масла (искусственные жиры): Растительные масла как кукурузное масло, подсолнечное масло содержат ненасыщенные соединения, таким образом, их температура плавление является низким , и они существуют в жидком состоянии при нормальной температуре , даже они хранятся в холодильнике, Гидрирование этих масел в присутствие Ni заставляет их затвердеть из-за превращения ненасыщенных соединений в насыщенные соединения.
Добавление галогена «Галогенирование»
Когда раствор брома, который растворен в четыреххлористом углероде (CCl 4 ), добавляют к алкену, красный цвет брома удаляется, поскольку он вступает в реакцию присоединением и разрывается пи-связь (π). связка, на которой удален красный цвет брома.
Галогены реагируют с алкенами путем присоединения, эта реакция используется для обнаружения ненасыщенных алкенов, когда добавляется бром в четыреххлористом углероде (CCl 4 ), красный цвет брома выделяется, когда он добавляется к этилену из-за образования бесцветного 1, 2-дибромэтан бесцветный.
Добавление галогенида водорода (HX) к алкену
Алкены реагируют путем присоединения с галогенидами водорода, где (pi) связь разрывается, атом водорода присоединяется к одному атому углерода двойной связи, а атом галогена присоединяется к другому, давая соответствующий алкилгалогенид, продукты присоединения зависят от тип алкена.
Если алкен является симметричным (два атома углерода, которые присоединены к двойной связи, несут одинаковое количество атомов водорода), атом водорода присоединяется к любому атому углерода, а атом галогена присоединяется к другому.
Если алкен асимметричен (два атома углерода, которые присоединены к двойной связи, несут разное количество атомов водорода), атом водорода добавляется к атому углерода, богатому атомами водорода, тогда как атом галогена добавляется к другому атому углерода, бедному водородом. , это правило известно как «Правило Марковникова».
Правило Марковникова является добавлением асимметричного реагента [Н + Х — или Н 2 SO 4 (Н + OSO 3 H \ )] к асимметричному алкену как (пропан), положительная часть реагента добавляет к атому углерода , который несет большое количество атомов водорода, а отрицательная часть добавляется к атому углерода, который несет меньшее количество атомов водорода.
При добавлении бромистого водорода (HBr) к пропану формула 1-бромпропан CH 3 CH 2 CH 2 Br не образуется, потому что в соответствии с правилом Марковникова, если алкен является асимметричным, атом водорода присоединяется к атому углерода, который богатый атомами водорода, тогда как атом водорода добавлен к другому углероду, который беден атомами водорода.
Добавление воды (H 2 O) (каталитическая гидратация)
Поскольку вода является слабым электролитом, концентрация ионов водорода (H + ) очень мала, и она не может разрушить двойную связь, поэтому реакция происходит в присутствии сильной кислоты для увеличения концентрации ионов водорода, серная кислота сначала добавляется к этену с образованием этилгидросульфата, который гидролизуется с образованием этилового спирта.
С 2 Н 4 + Н 2 О → С 2 Н 5 ОН
Добавление воды к этену происходит в кислой среде для увеличения концентрации H +, который способен разрушать слабую пи-связь.
Окисление
Алкены окисляются окислителем, таким как перекись водорода (H 2 O 2 ) или щелочной перманганат калия (KMO 4 ), с образованием дигидроксиалифатических соединений, известных как гликоли.
Реакция Байера — это реакция между этеном и перманганатом калия в щелочной среде, где перманганат калия выделяется пурпурным цветом, эта реакция очень важна для обнаружения двойной связи.
Окисление этилена щелочным перманганатом калия (KMO 4 ), при котором p-связь (π) между ненасыщенными атомами углерода разрывается и две гидроксильные группы добавляются с образованием дигидроксисоединений, известных как гликоли (этиленгликоль).
С 2 Н 4 + Н 2 О + [О] → С 2 Н 6 О 2
Эта реакция используется для обнаружения наличия двойной связи (ненасыщенной), когда фиолетовый цвет перманганата удаляется по мере его уменьшения, что доказывает наличие пи-связи (π).
Этиленгликоль используется в качестве антифриза, который предотвращает замерзание воды в автомобильных радиаторах, где он образует водородные связи с молекулой воды и предотвращает их соединение друг с другом в виде кристаллов льда.
Полимеризация
Полимеризация — это комбинация огромного количества ненасыщенных простых молекул (мономеров), их количество колеблется от 100 до 1000000 с образованием большой молекулы (полимера), которая имеет ту же эмпирическую формулу исходного соединения, Эмпирическая формула — это формула, которая показывает наименьшее соотношение атомов внутри молекулы.
Полимеризация имеет место для небольших ненасыщенных молекул. Каждая небольшая ненасыщенная молекула называется мономером. Когда два мономера объединяются вместе, они образуют димер. Когда димер объединяется с мономером, они образуют тример. Когда огромное количество мономеров объединяется вместе, они образуют полимер. Алканы не образуют полимер, потому что они насыщенные углеводороды.
Существует два основных метода процесса полимеризации: аддитивная полимеризация и конденсационная полимеризация. Алкены характеризуются своей способностью образовывать полимеры путем присоединения.
Аддитивная полимеризация происходит путем объединения аналогичного огромного количества ненасыщенных небольших молекул (мономеров) друг с другом с образованием очень большой молекулы (полимера), например, при образовании полиэтилена.
Пример: Когда этен нагревается под высоким давлением (1000 атмосфер) в присутствии кислорода или перекиси водорода H 2 O 2 в качестве вещества-инициатора, образуется полиэтилен, его молекулярная формула достигает примерно 30 000 (обратите внимание, что молекулярная масса только этена 28 ).
При аддитивной полимеризации этена связь Pi разрывается, и электроны этой связи высвобождаются. Теперь у каждого атома углерода есть свободный электрон, затем атомы углерода каждой молекулы соединяются своими свободными электронами с электронами других молекул посредством единой ковалентной связи. связь с образованием длинной цепи полимерных молекул.
Конденсационная полимеризация происходит между двумя разными мономерами и сопровождается потерей простой молекулы, такой как вода, образовавшийся сополимер рассматривается как основная единица, которая продолжает процесс полимеризации.
Использование некоторых полимеров
- Полиэтилен: пластик — пакеты — бутылки — шланги.
- Полипропилен (пп): Ковры — Ящики — Бидоны.
- Поливинилхлорид с hloride (ПВХ): дренажные трубы — пластиковые трубы — обувь — Шланги — Электрические провода изоляторы — Полы — масло бутылки.
- Политетрафторэтилен (Тафлон): облицовка кухонной утвари — хирургические нити.